>たまたまハッシュが一致する可能性ならユーザー別に暗号化したってあると思いますが

・AさんがファイルXをAさんのパスワードで暗号化したビット列x
・BさんがファイルYをBさんのパスワードで暗号化したビット列y

があって、xのハッシュとyのハッシュが偶然一致したので、サーバが勘違いしてビット列yはアップロードされずじまい。Bさんのファイル取得リクエストに対しては、間違ってビット列xが返される。xをBさんのパスワードで復号しても元のファイルYにはならないので、結果、Bさんからするとファイルの内容がランダム文字列に変化してしまったように見える。最初のコメントは、そのような不幸な例に遭遇しただけかもしれないじゃないか、という考察ですね。

ストレージを節約すべく、xとyが偶然一致する事に期待する、というのはちょっと考えにくい戦略じゃないかと。 ランダムなビット列同士が偶然一致する幸運に掛けることになるので、ユーザ毎のパスワードで暗号化したファイルをアップロードする仕様の場合は、そのストレージ節約戦略は採用されないように思います。

それを言い出すと、そもそもの「複数のユーザが同じ内容のファイルをアップロードするかも」と期待するという発想もかなり奇異に思えますが。

# ユーザがアップロードしたファイルを精査しているうちに同じ内容が多数有ることに気付いて
# そんな機能が実装されたんじゃ、みたいなもっとひどい邪推も出来ますが、ここまでくると言いがかり未満

そういうわけで、「他の人も置いていそうなファイルに限って高速に同期が出来る」という現象が本当に見られたなら、 それは、個々人のパスワードで暗号化されて送信されているわけではない、という事の強い傍証になるかと。

表現が適切ではない、という国語ツッコミですか。それはまあ、言葉の綾でしょう。他より大幅に早い、ぐらいの意味で文意が取れなくなるほど違和感のある表現では無いと思いますが。