パッケージ作ってる？

zip ファイルを1個のフォルダだと考えると、ファイルを zip ファイルの上にドラッグしたら追加されるというのは一貫した動作なのです（追加だか移動だか忘れたけど……）。
zip ファイルのアイコンがフォルダのアイコンに似ているのもそのためです。

なお、ファイルをドラッグしてコピー（移動でも）するとき、コピー先のフォルダがウィンドウとして開いている場合は、 zip ファイルなどなくても、他のファイルに重ならないように注意するべきです。実行ファイルにドラッグすると実行されてしまう……のではなかったでしたっけ。

最近 Windows を触る時間が減っているのであやふやです。

> zip ファイルを1個のフォルダだと考えると、
この考え自体に違和感が。
便利なのかな。

でもファイルはファイルシステムじゃないから、
他の PG からアクセスする時に、伸長しないとダメか。

> 実行ファイルにドラッグすると実行されてしまう
これは理解できます。
例えば notepad.exe に afo.txt をドロップした場合、
以下のコマンドが実行されるのは良いと思います。

    notepad.exe afo.txt

zip ファイルに他のファイルをドロップした場合に
何が起こってるんでしょう。
zip に zip だったらどうなるんだろう。

Explorer の動きは、関連付とかで回避できるんでしょうか ?
んー、気色悪い。

そのうち text ファイルに text をドラッグして
追加とかになったりして。
    afo.txt bfo.txt

> zip ファイルを1個のフォルダだと考えると、
この考え自体に違和感が。

確かに、ある視点で一貫していてもそれが使いやすいとは限らないのですが、まあそこは人の好みはいろいろというか。
zip ファイルをフォルダのように扱うというデザインは、少なくとも、頭ごなしに否定するべきなほど悪いデザインとはぼくは思いません。

それよりも、ファイルをドラッグしたときに「同じドライブかどうか」で動作が変わるほうが悲しい……。

zip ファイルに他のファイルをドロップした場合に
何が起こってるんでしょう。

ファイルをドラッグしたときに何をするかをどうやって決めているか、というのは MSDN Library に出ていると思いますが、よく知りません。
でも、ユーザインターフェースを考えるときはとりあえず実装とは切り放して考えるといいと思います。

zip に zip だったらどうなるんだろう。

a.zip を b.zip の上にドラッグしたとして、ぼくが期待する動作は、 a.zip が b.zip のメンバとして追加される（zip の入れ子）というものです。 zip ファイルがフォルダの一種だと思えばそうなるべきでしょう。
でも、今手元で Windows をぱっと試せる場所がないので調べていません :)

Explorer の動きは、関連付とかで回避できるんでしょうか ?

回避できるみたいです。詳しくは Google か何かでどうぞ。

追加(ドラッグアンドドロップ)して、実際に追加動作をしている間に、別のファイルをさらに追加いたしますと、元のセットが消滅します。
元zipに追加して別名保存、その後リネームという経過を辿っているようなので。一度「で」懲りたので、いつもじっくりゆっくり安全運転してます。

Mac OSだとStuffIt Deluxe [stuffit.com]のTrue Finder Integratorがそんな感じです。同Windows版だとStuffIt Catalog [stuffit.com]機能がそれにあたるかしら。
Windows XPではzipに関してはOS標準ですか。いいなぁ。関連付けで同機能を切る事ができるのもいいですね。まぁ、関連付けなどと言わず、フォルダのように振舞うのか書庫ファイルとして振舞うのかを設定で選べるだけでいいのですが。

> ファイルをドラッグしたときに「同じドライブかどうか」で動作が変わるほうが悲しい……。

はなから、期待しないで右ドラッグで対応してます。
# 大体は cygwin から cp afo.txt bfo.txt ですが稀に

explorer というアプリケーションの動きとして、
zip へドロップするとメンバとして加えるというのは、
良いのかもしれませんね。
ただ、他の方が言っているように、バギーな様子。
# 仕様がバギー ?

私は、使わないでしょう。

# というより tar.gz の方が使い勝手が良いらしい。