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最初にワーホリでで1～2年度胸試しで働いてみて、ワーホリの期限が切れるまでに正規の労働ビザを出してくれる会社を探して転職すれば良いと思います。もしくはワーホリで雇ってくれたところで正規労働ビザを出してくれるように頼んでみるとか。ワーホリも色々な国で（若いうちなら）取れますから、一度や二度、失敗しても国を変えてやり直せます。
英語ができるなら、アイルランド、ニュージーランド、オーストラリア、カナダなどありますし、ドイツやデンマークなら英語だけで働けるところは探せばあります。
自分の経験を少し：ドイツのある国際企業とスカイプで第一次面接。二週間後に現地で第二面接。すぐに内定を貰い、ビザの申請。その一週間後には労働許可書を発行してもらいました。履歴書を出して一ヶ月でドイツで就職できました。会社から8週間ほどホテルを用意してもらい、その間に現地のアパートへ入居。外国人労働者をこれまで何人も雇ったことのある、規模の大きい国際企業だと移民管理からの信用も厚く、ビザも比較的早くもらえるようです。
注：この会社に雇ってもらうまでに就職浪人もやりました。運も必要です。注2：英語＆日本語ネイティブ、ドイツ語上級、フランス語＆中国語中級レベル。注3：IT業界で働いています
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未知のハックに一心不乱に取り組んだ結果、私は自然の法則を変えてしまった -- あるハッカー
ワーキング・ホリデー (スコア:0)
あるいは日本で外資系の会社に入れば自動的に英語使うことになるだろうから、それで環境に慣れる＆コネクション作ってから海外の会社に就職
Re:ワーキング・ホリデー (スコア:1)
最初にワーホリでで1～2年度胸試しで働いてみて、ワーホリの期限が切れるまでに正規の労働ビザを出してくれる会社を探して転職すれば良いと思います。もしくはワーホリで雇ってくれたところで正規労働ビザを出してくれるように頼んでみるとか。ワーホリも色々な国で（若いうちなら）取れますから、一度や二度、失敗しても国を変えてやり直せます。
英語ができるなら、アイルランド、ニュージーランド、オーストラリア、カナダなどありますし、ドイツやデンマークなら英語だけで働けるところは探せばあります。
自分の経験を少し：ドイツのある国際企業とスカイプで第一次面接。二週間後に現地で第二面接。すぐに内定を貰い、ビザの申請。その一週間後には労働許可書を発行してもらいました。履歴書を出して一ヶ月でドイツで就職できました。会社から8週間ほどホテルを用意してもらい、その間に現地のアパートへ入居。外国人労働者をこれまで何人も雇ったことのある、規模の大きい国際企業だと移民管理からの信用も厚く、ビザも比較的早くもらえるようです。
注：この会社に雇ってもらうまでに就職浪人もやりました。運も必要です。
注2：英語＆日本語ネイティブ、ドイツ語上級、フランス語＆中国語中級レベル。
注3：IT業界で働いています