やっぱり問題文は非常に重要だと思います。
タレコミの問題文だと私は単に1/2と思いました
確かに、リンク先の形式で状況が良く分かりました。

が、私は男である確率がグッと上がるとは思いません。
曜日と性別という異なる属性なので、何となくもう一人も男の確率が
グッと上がるといわれたら納得しそうになりましたが、
2x7の14種類から重複を許してランダムに2つ選択というだけなので、
もう一人が男かつ火曜日である確率に変化を与える可能性は
否定できません（下に計算する通り、実際変化する）が、
もう一人が男かつ月曜日である確率と
女かつ火曜日である確率などは同じはずです。
グッと上がるとしたら、もう一人が男かつ火曜日という部分で
その確率を稼がないといけませんが、
グッとというのは感覚的に難しいのではないでしょうか？

私の理解で実際に計算してみた結果は、
N種類から重複を許した2つ選ぶと一般化して、
順番を考慮したペアのN^2通りが等確率
そのうちこちらが指定した種類が入っているパターンは
2N-1通りでそれぞれやはり等確率
このうちもう片方も最初に指定した種類である確率は
1/(2N-1)
これは1/Nよりも小さい
（もう片方がどの種類かは、その他の種類について全て等確率で2/(2N-1)）

今回の問題に当てはめれば、N=14で
もう1人が男かつ火曜日の確率はその他の確率に比べて小さくて1/27
その他は全て2/27
もう1人が男の確率は(1+2*6)/27=13/27
ではないかと思います。

ドアが3つあって、正解は1つだけ、司会者はどれが正解か知っている。
ゲストはドアが選んだ後、司会者は必ずはずれのドアを開ける。
その後、ゲストは選択したドアを変更出来る、
という問題に似ているんだと思うんですが、
その問題で重要なのは司会者が正解を知っているという部分だと理解しています。
が、この問題文にはそういうトリックが無いように思います。

LIKE検索（で、しかもサニタイズなどもしていない）らしい、
ということは納得しました

そこで、よく分からなかったのですが、
中間一致のLIKE検索を使っているようなシステムで
時間がかからずに検索が出来ることがあるとしたらどういう状況なのでしょうか？

たとえば、1文字とか短い言葉での検索を禁止するという対策などは、
ヒット数が数万件になるのを避けるのには有効だと思いますが、
ヒット数の問題はLIKEを使うこととは無関係で、
全文検索であっても、やはりヒット数が○件を超えたら処理中止ってすると思います。
LIKE検索だったら、
10文字の検索語で検索してもデータを全て舐めないといけないということですよね？

図書館検索で中間一致の検索方法を使うのことは普通（私の使い方を考えるとそれ以外の方法を使うことが数えるほども無い）と思うので、
この岡崎市の図書検索は
相当な頻度で全データを舐める様な検索をしていた、と思った方が良いのでしょうか？

この逮捕されてしまった方はむしろシステムに優しい使い方をしていた、
ということになるんでしょうか？

リュックサックを背負った人と
(小学生が使うような)ランドセルを背負った人だったら
多分後者の方が嫌がられると思います。
ギターを背負ってデートするのもリュックサックよりひどいかもしれません。

もともとあまりいないものはそもそも
解答（や選択肢）からは抜け落ちると考えられるので、
リュックサックが一位ということは
それなりにそういう人が多い、ということなんじゃないでしょうか？

リュックサックを背負っていて上手くいく人も多いけれど
総数が多いせいで上手くいかない人が目立つ
ということも可能性としてはあり得ると思います。
99％の人が嫌がるけれど1％の人しかやらないと、
全体の0.99%が失敗例として現れる
50％の人が嫌がるけれど50％の人がやることだと、
全体の25％が現れるという話で。

オーネットの専門家は恐らく統計の専門家ではないでしょうし、
1位に意味は無い様に思います。

「もし、もっとひどいファッションを見思いついたら、
それを挙げられなかったオーネットの無能な専門家を笑い飛ばす」
という程度の利用価値しかないのではないでしょうか。

# 今、「黒い白鳥」なんて本を読んでる影響もあって気になりました