> tDiaryがRubyに見切りつけてPythonで全部書き直したとか言われても驚かないだろう自分がいる

なんでここでtDiaryが引き合いにだされるのかよくわからないけど反応してみますが、tDiaryは度重なるrubyのバージョンアップにさしたる苦労もなく追従してきた歴史あるアプリケーションなので、あなたの指摘のほとんどが的外れであると言えます。なんでこれが「すばらしい洞察」なの?

1.9対応はそれなりに苦労はしましたが、それは1.8でも動く(つまり1.8/1.9両対応)を目指したからであって、1.8→1.9のパス自体はほとんど機械的な対応ですむ程度には互換性が保たれています。きちんとテストが書かれている今どきのアプリケーションなら、苦労らしい苦労はないんじゃないですかね。

rubyが非互換を出すときはそれが「好ましい」かどうかをしっかり吟味した上で決断しているので、むしろ歓迎すべき非互換の方が多いです。古き悪しき仕様にしがみついてより効率的で良いコードが書ける改良を受け入れないなんて、エンジニアとしてありえませんよ。