「タミフルの合成に成功」記事へのコメント

シキミ酸の合成は不可能？

[Anonymous Cat (27860)]

タミフルは現在のところ、八角から精製されているシキミ酸を原料に製造されているが、
この方法なら「天候などの自然条件に左右されず、短期間に生産量を増やすことができるうえ、
原料の費用も現在より安く抑えられる」

という事は、今回の製法が開発されるまでは、「八角」の成分のシキミ酸 [wikipedia.org]を
抽出・精製してタミフルを製造していたのでしょうか？
構造式は意外と単純なようですけど、実際に合成するのは大変だったりするんでしょうかね？
あるいは、シキミ酸は合成できるけど、それを利用した製法は特許で抑えられているとかでしょうか？

でも後者だとすると、ロシュ社が天候による原料の変動のリスクを減らすために、
合成したものを（一部？）使う可能性が高い気もしますね。

やはり、シキミ酸の合成が難しく、シキミ酸を経由せずにタミフルを合成できる製法が発明されたという、
かなりインパクトのあるニュースなんでしょうか？

#889855 [srad.jp]の2のシナリオはありえなくはないと思いますが
タミフル耐性ウイルスの出現は、治りかけの患者が金銭的理由で服用を中止した場合の方が高い気もします。

薬学や生化学、高分子化学に詳しい人の解説や突込みに期待します。

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単なる臆病者の Anonymous Cat です。略してACです。

Re:シキミ酸の合成は不可能？

[vo00 (28593)]

現在3分の1程度を、大腸菌から作った人工シキミ酸を使用しているようです。
この人工シキミ酸は、遺伝子組み換え大腸菌に
ブドウ糖を加えて発酵させて作るとのことで、
今後3分の2程度まで引き上げるとのことです。

この人工シキミ酸の特許はミシガン州立大学が開発したそうで、1億3000万円の特許料を受け取ったそうです。
今回は石油からとのことですが、ロシュ社以外の会社も何とかタミフルを製造できないものですかね？

Re:シキミ酸の合成は不可能？

[Goodfall (5056)]

自分は詳しくないけど、たまたま最近読んだページに書いてあったので。

シキミ酸の話 [accsnet.ne.jp]

不斉点ついては以下に。

分子の世界の左と右 [accsnet.ne.jp]

Re:シキミ酸の合成は不可能？（余計な物）

[Goodfall (5056)]

しまった既出だった…。

Re:シキミ酸の合成は不可能？

[Anonymous Cat (27860)]

指摘ありがとうございます。
異性体とかすっかり忘れていました。

やはりシキミ酸の合成は生化学的な方法が必要みたいですね。

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単なる臆病者の Anonymous Cat です。略してACです。

Re:シキミ酸の合成は不可能？

[Anonymous Coward]

去年11月のタミフルスレの#832620 [srad.jp]ですが、一言だけ。

> 金銭的理由で服用を中止
あくまで「私の時は」ですが、有無を言わさず朝夕1カプセルずつ5日分出されました。
ちょうどそれでPTPシート1枚分ですし。

Re:シキミ酸の合成は不可能？

[cobonzu (17398)]

金銭的理由で、３日分を売っちゃうかもしれないんですわ。