それが、「ログオフ」も「再起動」も「再度ログインしようとして有効期限切れで失敗」も
全部やった上であっても、他の一般アカウントでログインして「管理者として実行」を選び
その認証に有効期限切れの管理者アカウントを使ったら認証通ったんですよ。

ちなみに有効期限切れした管理者アカウントも再起動後のログインに使った一般アカウントも
同一のActiveDirectory上のアカウントでした。

「管理者として実行」の権限情報はどのタイミングで更新されるんでしょうね？

香りが好みなら試してみては？

甘味が加わったんじゃなくて、酸味が抑えられた結果かも。

リオに行くだけだったら、辞職願を出さずにぎりぎりまで時間稼ぎして、不信任決議に対して都議会解散すれば良かったのでは？
都議会を招集するのは知事なので、都議選後の最初の都議会を招集する前にリオに飛びたてば、議長が代わりに召集できるようになる20日間は都議会を遅延できる。
ま、解散から選挙まで最大40日のうちどのくらい日数稼げるかによって、閉会式前に役職名に「前」が着いちゃったりするかもしれないけどね。

シェル上に手動で入力とリモート操作での入力とを区別できるような仕組みは
どうしてもサーバ側ではなくクライアント端末側にソフトウェア実装が必要なので、
結局クライアント端末が自由に改変できる状況下では時間稼ぎにしかならないですね。
とはいえ外部との通信遮断などの対策に必要となる貴重な時間を稼げるのなら
対策としては十分目的を果たしているのかもしれません。

確実（それもある程度でしかない）な対策はハード的に分離する方法しかないですが、
実運用を考えると……というのは他の方がコメントされている通りだと思います。

アクセスして得た個人情報それ自体を見ることが重要なのではなく、
その直前に認証してアクセス権限を取得する手続きを見ることが重要なのです。

ウイルスに遠隔監視されてる端末上で、職員が個人情報へのアクセスを行うと……。

総務省的にはICT47あたりが一番すんなり来たんじゃないかなぁ？

枝葉だけど、訂正失礼。
「やる」→「やっていただく」は尊敬語だけど、「か」→「でしょうか」は尊敬語ではなく丁寧語でしたね。